当然，作为一个商人，成功的关键在于熟悉行情，西门庆的精明也表现在这里。小说第十六回，写到他在李瓶儿家两个正在美处，忽然玳安儿来打门，说：“家中有三个川广客人，在家中坐着。有许多细货，要科兑与傅二叔。只要一百两银子。押合同，约八月中找完银子。大娘使小的来，请爹家去理会此事。”此生意看来很急，也很重要，有一大笔钱可以赚。可是西门庆的态度却不急不慢，还不想就回去。这倒不只是由于他留恋李瓶儿，而是也因为他摸准了行情，所以当李瓶儿劝他“买卖要紧”回去时，他对瓶儿说：“你不知，贼蛮奴才，行市迟，货物没处发兑，才来上门脱与人。若快时，他就张致了。满清河县，除了我家铺子大，发货多，随问多少时，不怕他不来寻我。”可见他对市场情况十分清楚，胸有成竹。第三十三回，又写到西门庆不失时机地收购了湖州客人何官儿的五百两丝线。由于卖家急等着要起身家去，西门庆就压价到四百五十两银子，收了这些货，趁狮子街房子空闲着，就打开两间门面，开了个绒线铺，发卖各色绒丝，一日也卖数十两银子。这些都可以看出西门庆作为一个商人的精明之处。

　　西门庆以商人形象成为一部长篇小说的主角，这也是时代所造就的。本来，早在《诗经》中，就有“氓之蚩蚩，抱布贸丝”之类准商人的形象，但总体说来，直到唐五代以前，商人在文学作品中还是不太多见的。从唐五代起，可以较多地见到，但多为“配角”；宋元以后，商人逐渐上升为“主角”；而到了“《金瓶梅》”时代，西门庆竟一跃而成为名闻遐尔的一部长篇小说的中心人物，这与晚明社会商业经济的发展，人们对于商业、商人与金钱的认识的变化大有关系。这不但在《金瓶梅》中，而且在许多同时代的文学作品、特别是小说中都有反映。商人的地位与金钱的追求在这时得到了明确而正面的肯定，对商人的敬业精神与经营能力加以赞美，乃至对于商人超越传统、甚至商业化了的性爱生活也予以宽容，像《二刻拍案惊奇》中就有人明确说：“经商亦是善业，不是贱流。”（《赠芝麻识破假衫，撷草药巧偕真偶》）这就大不同于“士农工商”四个等级的传统看法。《叠居奇程客得助，三救厄海神显灵》一篇还写到如徽州这样的地方，更是“以商贾为第一等生业，科举反在次着”。小说中的主人公程宰作为一个商人，居然也有与海神女喜结良缘的福气，成为时代的宠儿。这也从一个角度反映了商人地位的提高。由于对于商业与商人的看法起了很大变化，惟利是图、金钱崇拜也就成时代风气，像《金瓶梅》中的常时节所说的：“孔方兄，孔方兄！我瞧你光闪闪、响当当无价之宝，满身通麻了，恨没口水咽你下去。”恐怕是反映了一般市民的普遍心理。与此同时，对商人的敬业精神与经营能力的赞美也随处可见，如《喻世明言》名篇《蒋兴哥重会珍珠衫》写到的蒋兴哥，为了生意，不得不远离爱妻，以至婚姻产生了曲折，这就从一个侧面赞美了商人的敬业精神。也正因为对商人的看法有了转变，对他们跋山涉水、栉风沐雨的经商生活表示同情，并由此对他们因远离家庭而容易产生的狎妓、重婚、偷情等给予宽容，甚至赞美。这就是晚明时代的风气。《金瓶梅》之所以将西门庆写成这样一个商人，多少是受了这种风气的感染。他不脱旧，但有点新。否则，我们就很难理解作者对待这样一个“恶棍”，有时候的态度竟如此“暧昧”！