像《红楼梦》中金陵十二钗及其他的女儿们一样，贾宝玉也是一个悲剧性的人物。宝玉的悲剧，不仅仅在于他最后“悬崖撒手”出家作了和尚，他的悲剧更在于他爱博的失落，忧患的日甚和悲凉的感受。正如鲁迅先生所说，宝玉是“爱博而心劳，而忧患亦日甚矣”。又说：“悲凉之雾，遍被华林，然呼吸而领会之者，独宝玉而已。”这是更深的悲剧。

　　宝玉无疑是天底下最富有感情的人，是充满了爱心的人，是千古第一情人。而就是这样的有情之人，却让他见证了一个又一个的悲剧，先是秦可卿之死，继之是秦钟之死，后有金钏投井，尤二姐吞金，尤三姐自刎，还有晴雯之死等等。宝玉对“悲凉之雾”比其他人感受的更深，所以他的悲剧比别人更甚。《红楼梦》第五十八回，写到病后宝玉拄着拐去看黛玉，在路上当他看到一株大杏树，花已全落了，上面已结了许多小杏，不觉想到了“绿叶成荫子满枝”的诗句，这句诗是比喻少女已嫁人并生儿育女，宝玉由此想到了邢岫烟已择了夫婿，未免又少了一个好女儿，再过两年，便也要“绿叶成荫子满枝”了。再几年，岫烟未免乌发如银，红颜似槁，因而不免伤心。这是不是宝玉的自作多情或无病呻吟呢？不是，这是宝玉对岫烟、对众多女儿命运的深深关切。可悲的是宝玉对悲凉的感受别人是体会不到的，甚至有时还会误解。比如第七十九回，香菱为薛蟠娶了夏金桂而高兴的时候，宝玉“冷笑”道：“但只我听这话怎么倒替你耽心虑后呢。”不想却惹的香菱不高兴，反问宝玉是什么意思，认为宝玉是个亲近不得的人。这自然让宝玉十分伤心。宝玉对香菱命运的关心和担忧，香菱却浑然不觉。确实，宝玉对生活的感受，对悲凉的领会，是别人无法理解的，这使得宝玉的悲剧更为加重。

　　宝玉的更大的悲剧是黛玉之死。现在的《红楼梦》九十七回回目是“林黛玉焚稿断痴情，薛宝钗出闺成大礼”，第九十八回就是“苦绛珠魂归离恨天”，黛玉在这一回死去，而黛玉死的时间，正是宝玉娶宝钗的时辰。这就是王熙凤的“掉包计”，让宝钗顶着黛玉的名义与宝玉成婚。由于宝玉已经是疯癫了，所以“掉包计”得以搞成。

　　现在我们已知，《红楼梦》后四十回并不是曹雪芹写的，而是他人续书的，人们一般认为“掉包计”并不符合曹雪芹的原意。根据脂砚斋批语和前八十回透露的种种线索，人们一般认为应该是黛玉为宝玉泪尽而逝，然后才有宝玉与宝钗的结合。但宝玉心中永远爱的是林黛玉，任何人也取代不了黛玉在宝玉心中的地位。所以，尽管宝玉与宝钗结了婚，但结果却是“都道是金玉良缘，俺只念木石前盟。空对着，山中高士晶莹雪；终不忘，世外仙姝寂寞林。叹人间，美中不足今方信。纵然是齐眉举案，到底意难平。”