肖恩自己也清楚《纽约客》杂志多么与众不同，它从不需要取悦市场，也没有经营的压力，并且它还盈利，且利润丰厚。在20世纪70年代中后期致编辑人员的一封信中，肖恩承认，《纽约客》的编辑部简直是在一种完全理想的状况下运行的。别的地方是以商业分析为导向，而这里完全是另一个极端。而在此之前与在此之后，这种情况都不可能得以维系。当越来越多的人为肖恩之后的《纽约客》担忧时，肖恩却没有做好寻找接班人的工作。他挑选了年轻的编辑乔纳森·秉汉姆作为继承人，但后者虽是一个杰出的记者却非一名好的主编。他刻意模仿肖恩，却不了解肖恩的真正魅力所在，这个试探性的任命在一片抗议声中夭折。

　　到了20世纪80年代，《纽约客》面临着一个越来越严峻的生存环境。媒体世界已经变得庞杂无比，电视而非过去的印刷品才是核心力量。人们也越来越追逐有趣的东西，在1974年创刊的、以电视明星为报道对象的《人物》（People）杂志大获全胜。《纽约客》严肃的报道方式虽然依旧盈利，但是利润却越来越微薄。早在1974年它的销路已跌至每期48.5万份，1983年虽增至51万份，但1年以后又跌至50万份。

　　所以在20世纪80年代初，关于《纽约客》将被出售的传闻已经出现。贝克夏投资公司的沃伦·巴菲特与福特基金会的负责人麦乔治·邦迪都曾私下与肖恩联系，倘若出现意外，他们愿意出资帮助肖恩，以延续《纽约客》的传统。肖恩婉言谢绝，并从未将此事告诉发行人彼得·弗雷西曼。

　　但最终彼得·弗雷西曼还是抵制不住纽豪斯出版集团1.42亿美元的出价。1985年，以出版小报与空洞的时尚杂志为主业的士毅·纽豪斯拥有了他垂涎已久的《纽约客》。这项交易最初并未激起肖恩与其他作家们的愤怒。因为纽豪斯已经信誓旦旦地承诺将继续保持《纽约客》的传统，他还公开宣称肖恩是他的精神导师之一。而肖恩也一直对士毅·纽豪斯不无好感，他觉得在20世纪60年代时自己曾在某个俱乐部见过这个孩子。而他的信心也体现在当期的《纽约客》中。他破例在杂志上写道：“《纽约客》商业经营的所有权或可以易手，但是《纽约客》的基本构想—《纽约客》的传统、《纽约客》的精神—从来不曾为任何个人所拥有过。它是不能被买卖的。它存在于许多作家、艺术家、编辑和编辑助理们的心底深处，他们为了文学、新闻、美学、道德原则的共同理想而结合在一起工作。”

　　但肖恩显然是过于乐观了。他已经76岁了，是世界上最年长的主编，尽管他的头脑依旧敏锐，但一些人或多或少觉得他已经有些不合时宜。他们批评他将《纽约客》变成了一个老友俱乐部，他不舍得解雇与他相伴多年的作家与艺术家，为了照顾他们，他不得不发表一些已经不再受欢迎的作品。杂志的销量与广告额继续下降。

　　在1987年1月的一封公开信中，纽豪斯强迫肖恩在当年3月1日退休，并选择格特利布而非肖恩推荐的查尔斯·麦格拉斯（Charles Mcgrath）作为继承人。这个令人震惊的声明，使肖恩感觉到一种背叛感。比肖恩更愤怒的是《纽约客》的150多名艺术家与作家。一种类似于亚特兰蒂斯岛沉没的绝望感扑面而来。整整35年来，肖恩指导着《纽约客》有条不紊地运转着，他几乎要克服年龄的障碍，似乎要将这种指导永久性地持续下去，因为人们暗暗意识到，那是肖恩的职位，会有合格的继承人出现吗？

　　那次发生在《纽约客》总部的抗议成了全美新闻报道的中心。同情《纽约客》作家群的媒体哀叹这是“一个时代的终结”，而反驳者则相信，这是再自然不过的人事变更了，那些抗议的作家们是一群被宠坏的孩子，实在不够成熟。理查德·科恩（Richard Cohen，《华盛顿邮报》的著名专栏作者）在《华盛顿邮报》刻薄地写道：“《纽约客》的作家，其中一些你可能认为早已死掉了，其他一些作家则像逝去的人一样写作，他们抗议肖恩被突然性地替换了—经过仅仅35年之后。”

　　纽豪斯的举动使肖恩最后两年的任期看起来像是一个过渡，他在1985年表达的对肖恩的推崇似乎完全是为了稳定人心。但是据莉莉安·罗斯回忆，肖恩从未责怪过纽豪斯，他对后者依旧充满着某种父亲式的情感。肖恩的告别书弥漫着一个79岁老人的伤感，并暗暗地流露出他所推崇的那些品质正在变得不合时代节拍：“在这混乱的时刻里，我五味陈杂而茫然不知所措，几乎静不下心来和诸位道别……我们用诚实和爱心完成了我们的工作。《纽约客》……，曾经是最高雅的杂志，或许可以称它是空前最伟大的杂志，但是这份工作上的成就比起我与诸君之间的情谊，它的意义变得微不足道。真正最重要的，在于你我曾经共同工作……，我们曾经不断地努力，试图发觉事实、传播真理。”

　　在与肖恩长达半生的相处中，莉莉安·罗斯发现这个男人总是被一种死亡感压迫着，他很少有放松感，他必须时刻通过工作来对抗死亡对他的召唤。他有自己的妻子与两个孩子，他的家人与朋友知道他与莉莉安的情人关系，因为他与她都不喜欢虚伪的隐瞒。他热衷于音乐，他的家是《纽约客》作家们喜欢去的地方，他为客人们弹钢琴。在他年轻的时候，他的音乐天赋使他成为《纽约客》作家聚会时的明星。他几乎从不外出渡假，书桌是他自认为最好的休息场所。