李敖从军，令许多人深觉惋惜，其中就有姚从吾。他不愿走姚老师为自己安排好的老路，但一时又不知路在何方。

　　“路漫漫其修远兮，吾将上下而求索”，他开始寻找真正适合自己的道路了。

　　早在快退伍的时候，李敖就已经在考虑退伍后何去何从的问题了。

　　不但他在考虑，那些知他、惜他、爱他的老师和朋友不但在李敖从军期间借钱给他、替他为女朋友送信、请他吃饭、鼓励他坚定信念，而且也早在为他出谋划策，找他退伍以后的谋稻梁之途了。

　　李敖穿上军装曾经使一个人很觉惋惜，他就是姚从吾。但惋惜是惋惜，他的眼睛一直没有从李敖身上移开过。他一心想帮助李敖再回到学校来做学问。

　　1960年9月，李敖从部队休假北上一次，拜访了台大的师友。姚从吾老师希望李敖不要随便浪费自己的才华，应该做自己最适合做的事，那就是学问，所以他力劝李敖考六一年的台大研究所，他还准备从3月到7月每月给李敖500元，以资他的学习，李敖知道老师的处境和心情，所以坚辞了姚从吾的钱，对老师考研究所的提议，也没有明确表态。临走前，姚从吾送李敖一套《大陆杂志》合刊。

　　回到部队后，9月30日李敖收到学友萧启庆的来信：

　　20日上午，到第一宿舍访您末遇，据他们说，您宿在老景家未回来。十点多回到研究室，章铨告诉我，我出去时您曾来过。我再四处寻您时又寻不着了。我们很久未曾长谈了，这次您北来，又阴错阳差地失去了和您长谈的机会，实在很遗憾。24日上午，姚老又命我送两百块钱给您“济急”，我知道您已经走了，而且，即使还在也不会收他的两百元，虽然如此，还是走了一趟。果真您已在前一天南归了，再回去向姚老报命，并把款子还给他，并代您谢了他的好意。

　　李敖素来以追求“铁石心肠”为目标，但姚从吾老师的这一片古道热肠，还是把他这个硬汉子感动了，这一天他在日记中记有：“姚老头儿实在太热情。”

　　10月30日，李敖又收到萧启庆的信：

　　昨日和姚老闲谈，据他说，胡大博士仍有意“栽培“您，但希望您读完台大历史研究所。姚老也为您想到解甲后的职业问题，他想聘您为国家讲座的研究助教。虽然规程仍未决定， 但他认为不会有太大问题。如此，您便可以安心读几个月的书，而不必为酱爆肉担心了。他叫我现在不必向您透露，所以您去信也不必提起。

　　李敖本来不准备给姚老师写回信，但面对姚老师这殷殷扶携之情，他再也不能无动于衷了。

　　11月7日，李敖在营房里，借着一位老士官的灯光，给姚老师写了一封流露出真情的信，信中写道：

　　从吾师：

　　启庆来信道及老师托他送钱给我的事，非常感激您的关怀，四年来，老师对我的照顾实在很多，不论在治学上做人上乃至经济上，我都经常沾到您的教诲与鼓励。我不敢自诩您特别爱护我，因为您的热心使许多人都受到奖掖与实惠，但我又经常感觉到您在年轻一辈的学生中，以我受诸于老师的最厚，而老师也关切我最深。在我五年大学生活中，没有第二位老师能这样热心指导我帮助我，也没有第二位老师肯这样不倦地一再照顾这个好立异、不大安分的学生，可是您却做得使我简直当不起，使我除了心中默默的感动外，不知如何答谢您的好意。

　　柳子厚在他《与太学诸生书》中写道：

　　绳墨之侧，不拒曲木；

　　师儒之席，不拒曲士。

　　这真可说是老师对我的风度了!

　　李敖历来被看作“刻薄寡恩”，但这样看他的人都忘了，或根本不知道李敖历来是对事不对人。他在这之前或之后对姚从吾老师也颇多挖苦之辞，但那是对老师的学问说的，而不是对老师这个人，对姚老师的深情厚意，他是发自内心感激不尽的。

　　姚从吾甚至尽可能为李敖“营造三窟，”他不仅准备推荐李敖做“助理”，他还想推荐李敖去大陆杂志社。

　　李敖另一个学友马戈(即马宏祥，在历史系比李敖高一班)1960年11月16日给李敖写了一封信，信中透露：

　　日前姚老来杂志社将兄论文持交主编赵先生，适赵不在，谆谆嘱我转告：努力表现，工作可以想办法，渠有意荐兄于敝社，弟当然欢迎，此事虽不理想，但以之待机，似仍差强人意耳。而赵先生看胡博士金面当不成问题——至于大作之精彩处，渠定与姚先生一斑不解也。

　　对姚从吾老师的一片热忱，李敖迟迟没有表态，他知道自己不愿走姚老师那条路，但生计问题实在又是他此时无法绕开的大问题，所以他仍游移不定。

　　1960年12月11日，李敖日记中记载：“启庆来信，知‘研究助理’差使大概无问题，可谓好消息。”

　　萧启庆在信中说：

　　姚老昨和我谈挽您出任他助理的事，他要我告诉您，正式的名义是：“国家讲座研究助理”，每月可支一千元，外无配给，他想借重您，不知您是否愿意。工作不会太忙，不致妨碍您原定的计划，不必犹疑。

　　李敖在这期间也曾到中学谋职，但失败而回，真有“走投无路”之感。有聊胜于无，姚老师提供的机会，倒也不失为一种权谋之计，可自己做勉强之事历来惹祸多，增益少，这难免又给姚老师添麻烦，辜负其一番好意。他颇感矛盾，在给萧启庆的信中，他表达了这种矛盾心情：