李敖最喜欢、至今仍然挂在他书房里的一幅裸体画也是在这期间发现的。当时他常去台北市衡阳路十五号文星书店，一天在进门门框背后，看到一幅画，是华特·奥托的《夏日即景》，画上一裸体少女，伸出一足，溪边戏水，李敖从来没见过这么大这么美的裸画，顿时被迷住了，可惜他当时是个穷学生，只能看，却买不起，连价钱都不敢问，只能多看几次，依依而去，不想过了不久，那幅画不见了，也不知是谁买去了，这成了李敖一直挂念的遗憾，直到四五年后，才又萧孟能买来送他，完成了穷大学生的心愿。

　　“红颜知己”的苦恼，无人为师的苦恼，对大学教育的失望，使李敖的大学生活过得很不愉快。1960年2月12日，正在部队服役的李敖收到萧启庆的信，其中有这样一段话使李敖深有同感：“日前与姚老谈，他认为在我们班上，在各方面，您都是最成熟的一人。又说您不轻易写东西，而写出来的东西一定‘很像祥’。我很赞同他的看法。”李敖认为姚从吾老师和同班好友萧启庆的看法，正好可作为李敖历史系四年的总评价，他的确是一个“在各方面”够得上“最”字的大学生，虽然大学生这一阶段，他过得相当吃力，原因是“世俗的他”和“理想的他”的冲突：在内心深处，他高蹈自负，以超人自勉自许，但现实上，他没有足够的力量完全摆脱现实或操纵或操现实，因此，他就年复一年地陷在冲突局面里。因此，他最后总结说：在历史系四年，其实是他一生中最不满意的阶段，他缺乏令自己折服的友情、缺乏稳定的爱情、缺乏经济能力，那是他一生中精神上最不从心所欲的阶段，比中学时期，尤有过之。他发誓：如果时光倒流，重过一次，他宁愿少活十年，也不要重过中学生、大学生那段日子。——成长的岁月其实是痛苦的、依靠别人的，那是“世俗的他”的沼泽，绝非“理想的他”的处遇。大学时代的结束，表示他自己能够慢慢走向独立、走向茁壮、走向真正的独行其道。对“理想的他”来说，这才失真正的起步、才是走向真正的开始。