克里的反应出乎意料的温和，回击说涉及的人很多是越南的退伍老兵。只在后来他指责威尔德将一个复杂的问题“进行了奸诈狡猾、厚颜无耻的故意扭曲”。这个计划在滥用很长一个时期后进行了改革，上一年国会中的共和党人被迫取消了它。克里曾两次试图挽救这个改革后的计划，但都以失败告终。

　　威尔德谴责克里反对判处恐怖分子极刑，自1989年以来参议员对这个法案进行三次投票 。克里回应道，很多国家因此将不会引渡那些面临死亡的人。“你的政策将增加恐怖分子保护政策，”克里反唇相讥，“而我的政策将使他们锒铛入狱。”而克里将在五年之后改变看法。

　　克里还对威尔德的电视宣传广告做了猛烈的抨击，称之为“奇耻大辱”。被指控自己的广告侵犯了克里，威尔德反驳道：“要知道，我的广告简直糟糕到极点。”到辩论结束时，威尔德在广播中攻击对手在为吸毒付账。

　　“荒唐!”威尔德新一轮宣传现身的第二天，克里的顾问马提拉说道。“如果他们想要的是一场艰苦的竞选运动，他们会如愿以偿的。”施勒姆如是回应，他打算在教育和环境方面给威尔德一个回马枪，将他与金里奇和鲍勃·多尔相提并论，这位共和党总统提名人在马萨诸塞州的投票中远远落在克林顿总统之后。

　　自此，克里的候选资格开始因克林顿得票位居榜首而受益。威尔德可能也因另一个原因受到影响：保守派第三方候选人苏珊·加拉格尔也在参议院投票之列。

　　9月24日，克里赢得了一些地方性的优势，波士顿巡警协会对其大为褒奖。至少这象征性地减弱了威尔德在犯罪问题上对他的攻击。党内曾在1988年大幅缩减了迈克尔·杜卡齐斯的竞选活动，而主推副总统布什。

　　克林顿于9月28日克里在波士顿的一个主要筹资活动中出现，他两次为克里助阵，这是第一次。副总统阿尔·戈尔后来在竞选中也扮演着同样的角色。因为马萨诸塞州是总统竞选中民主党人的大本营，他们想在参议院争取一个宝贵的席位。这个时候，克里正想方设法应对威尔德源源不断的——以及PAC重工——的资金筹集。在9月份对贝弗里山庄的访问中，克里获得了来自一位加利福尼亚的商人约翰尼·金1万美元的捐赠。直到第二年，金的名字重又出现在克林顿二度竞选和民主党国家委员会的化缘活动中，这次捐款的重要性才为人们所知。

　　此次曝光的时间，使克里在竞选中并未遭遇太多的尴尬，但他即将面临一系列考验。

　　在此次重新竞选运动的中途，克里曾标榜自己已经为国内数百万没有保险的儿童提供医疗法案。10月1日克里的确签署了这份他在3个月之前就已宣布的儿童健康保险法案。这时威尔德进行了一次突袭，揭露克里在6月份早已“正式推出”过这份法案。当时称法案正在起草中的克里，把这段插曲说成文字错误。不过威尔德称克里是“大话王”，一个与撒谎同义的政客。

　　事实上，克里与这份儿童健康保险法案的始末，是泰德·肯尼迪急切地想在这场势均力敌的比赛中助同僚一臂之力的结果。以立法专业知识著称的肯尼迪的职员，帮忙起草了这份法案，在选举的前一个月交给克里宣布。这位参议员在自己的电视广告和演讲中谈到这个问题，攻击威尔德担任州长时曾否决了一个类似的措施。

　　但选举后，只有肯尼迪在尽力推进这个法案：找到一位尤他参议员奥林·哈奇作为共和党合作人，筹集资金进行电视宣传，回击烟草说客。还有在必要时，与共和党参议院领袖和克林顿政府作斗争，这些努力都是为了促成这个240亿美元的未保险儿童医疗保险计划。

　　对克里的批评者来说，最大的受益者还是克里。“大多数情况下克里更多关心的是法案的标题，而非立法的实际内容。”罗伯·格雷如是说道，他曾是威尔德竞选运动发言人，现在是GOP顾问。“他做的法案只想在新闻稿里能吸引人们的眼球，让他在传媒界赢得好名声，之后就进入下一个议题了。”

　　10月18日，竞选活动发生了一个戏剧性的转折，《波士顿环球报》惊曝克里曾在20世纪80年代后期接受馈赠或是折价后的房屋。在波士顿，两家房地产发展商提供住房服务，租房的方式一年以上按日计。其中一家发展商、筹资人卫斯里·E.芬奇，之后把克里拉入了一次低风险高利润的合作销售。1989年，在华盛顿一共两三个月里，克里不时免费秘密享有一间价值每月8000美元的公寓，公寓的主人是他的筹资人和朋友鲍勃·法默，那时法默还是一位注册的国会商业说客。没有证据说明克里曾经采取过任何特别的官方行动来帮助这些短期的房主。

　　克里则认为这些事合情合法。他说，他没有隐瞒法默为他提供公寓，因为这属于参议院隐私要求中的“私人交谊”例外。但是这则报道在最后的几周里颠覆了竞选形势。威尔德尽力在这件事上大做文章，要求联邦审核。在三天时间里，他在一个强硬的电视宣传中费尽唇舌，对克里的道德问题抓住不放。

　　两天之后，这个问题成为他们斯普林菲尔德的第七轮辩论的中心内容，威尔德抓住每个计划咄咄逼人。州长想就克里担任副州长时租赁汽车的旧事大肆渲染，而避开不谈克里曾延迟支付费用。

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