现在克里的对手是马萨诸塞州州长威尔德。很明显，1996年绝对不会像他前两次竞选参议员那么简单。在前两次的赛跑中，克里跑过了实力相当薄弱的共和党对手——百万富翁雷·沙米（1984）和吉姆·拉帕波特（1990）。

　　在加入排外的参议员社团十年多后，克里终于迎来了作为候选人的考验。但是这一次，他不能轻视对手，不能像对付沙米一样，把对手描绘成一个极端主义者，或者像对付拉帕波 特似的，把他说成是强盗男爵阶层的成员之一。

　　从家族世系﹑教育背景和履历表上来看，威尔德的条件都和克里不相上下或者优于克里。他已经证明了共和党人能够在民主党控制的州胜出，而且是大大地胜出。1994年，威尔德击败了民主党州立法委员，成功连任州长。这次民主党的惨败具有巨大的历史意义。在民主党人数众多的马萨诸塞州，威尔德拿走了71%的选票。

　　威尔德决定挑战克里有一个出人意料的因素。实质上，他一直在要求选民们把他和克里这两个受欢迎的人物从他们的现任职位上撤走，并且把副州长A.保罗·赛拉西安排在州长办公室。如果威尔德获胜，不那么出名的共和党人赛拉西将自动成为州长。威尔德的挑战震撼了在华盛顿纵情于声色享乐的克里。自从和特里萨结婚后，他还可以另外享用亨氏集团的喷气机和五座豪宅。

　　随着更习惯于参议员的生活，克里开始和他在马萨诸塞州的下层政治组织疏远了。这是一个不可原谅的错误。因为在马萨诸塞州，政治是一件严肃的事情，不仅能产生候选资格，还能决定很多东西。甚至两年前，当参议员爱德华·M.肯尼迪——这个马萨诸塞州举足轻重的人物击败电视广播暴发户威拉德·米特·罗姆尼发起的激烈的改选挑战时，他都不得不向海湾州（马萨诸塞州别称）的政治文化重新自我介绍了一遍。

　　克里和他的顾问们一直宣称人们对他疏远下层政治组织的谴责是与事实不符的斥责。他们说，几年来，克里大多数周末都会回到马萨诸塞州，每年夏天都会在乡区作一到两周的演说旅行，并且腾出时间来参加必要的欢迎活动。然而，不满之声还是不绝于耳。

　　1996年早春的一个星期天，克里出现在位于波士顿北部的蓝领郊区马尔顿的美籍爱尔兰裔联合会上，参加为一位当地政治家的政治筹款活动。用当地的话说，那是“一个时期”民主党主要集会数不胜数的预定计划表中的一个。在政治上属于亚文化模式的居民聚在一起，说一些闲言碎语，互相拍背以示友好。对于克里来说，那是一个出现在公众视野的机会，是一个开始巩固他在民主党内的基础的机会。

　　随着克里和一些当地官员交往起来，接近他的有一个和他握手，自称为来自附近的里维尔(Revere)市的前任州代表“巴奇·卡塔尔多”。克里“很是兴致勃勃，拍了拍他的背，告诉‘巴奇’再次见面他有多高兴”。但是这个“巴奇”其实是威廉·莱因斯坦，州代表，里维尔市的前市长。如果克里知道他的真实身份，他也许就不会那么兴高采烈了。在政坛驰骋三十年之久，莱因斯坦最为出名的一件事是：因为被控诉阴谋收取一所中学建设工程的回扣，经历三次审判而幸存，终于在1982年被宣告无罪。

　　这个闹剧在政界产生了一定的回响，他们把这视为克里和普通党内官员疏远的象征。很多人和他没有什么关系；其他人把他看做机会主义者，讨好他们之后便自己前行。他们不仅是当地握有决定权的人，而且是占有支配地位的民主党的支柱。他们提供工作人员和亲切的话语，这些都是赢得坚实的全州候选资格的基础。

　　掌管着本州钱袋和重要职务任命权的威尔德已经发起攻击，在基层范围内歪曲民主党人，正如他对付罗斯福一样。甚至一些民主党高级人物都对这次竞争袖手旁观。还有一些人，比如前州立秘书迈克尔·康诺利，在1984年提名参议员候选人的初选中他曾是克里的对手，这次他越过党派界限去帮助威尔德。如果说之前还有人怀疑威尔德对于克里能否算得上是一个严重的威胁的话，现在怀疑已经一扫而尽了。

　　和克里一样，威廉·弗洛伊德·威尔德是1787年起草美国宪法的制宪会议成员的后裔。正如克里所经历的，他也是在家乡被提名为候选人，然后走上一条不同寻常的道路，在政治上崭露头角。“据说威尔德一家1630年来到这儿的时候，身上只有一件衬衫和2000磅黄金。”威尔德会开玩笑地说起他的祖先。威尔德一家在波士顿附近定居，但威尔德是在长岛史密斯镇的一个600英亩的农场长大的。威尔德是按他一个祖先的名字取的名，那个祖先叫威廉·弗洛伊德，是《独立宣言》的纽约州签字人。

　　威尔德有着闪耀的学历资格：拥有康科德城为富人开设的米德尔塞克斯郡学校，哈佛学院（享有最高荣誉的古希腊与古罗马语言文学专业），牛津大学奖学金，哈佛大学法学院法学学位。和苏珊·罗斯福（西奥多·罗斯福的曾孙女）结婚后，威尔德于1978年开始了他的政治生涯：挑战首席检察官弗朗西斯·X.贝洛蒂——马萨诸塞州政治沙场上的一员老兵。虽然威尔德在351个城镇中失去了349个的选票，但是在这个过程中他证明了自己对共和党的忠诚。1981年6月，里根总统任命他为驻波士顿国家检察官。

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