克里在1990年提出来的这一计划促使选民们核对了一个国会大选活动中的捐款箱，国会大选和总统竞选的筹款机制是大致相同的。克里的议案，作为竞选活动筹款法案的修正案，最后以38∶60被否决了。

　　到1990年，马萨诸塞州的政治形势一片混乱。突如其来的经济衰退使该州的经济比全国任何其他地方都滑坡得更厉害。整个房地产市场都崩溃了，随之而来的是很多银行的倒闭。 经济大面积停滞，幸存的也运转不良，州政府的财政也呈现大面积赤字。

　　对于一个政治家来说，简直没有比这更糟糕的环境了。而最近16年来做了12年地方长官的杜卡齐斯也即将任满下台。“经济垮了，政府预算也满是赤字，杜卡齐斯的人气简直降到比因买卖毒品在美国遭到控告的巴拿马铁腕人物曼纽尔·诺列加还低。”《环球金融杂志》的作者查尔斯·斯坦写道，“现在，在90年代即将结束的时候，这种绝望悲伤的感觉是如此强烈，就像是在大萧条时期那样。”

　　在这种情况下，约翰·克里作为国会改选的候选人仍然大步向前。在竞选活动早期，他的个人历史受到大家的关注，因为他在《环球杂志》对政治家的一个调查中承认他刚从越南回来的时候曾经吸食大麻。“大约20年前，我吸过大麻，我一点也不喜欢那东西，从那以后我再也没有尝试过任何毒品。”克里通过他在波士顿竞选办公室的发言人说道。

　　这件事情解决以后，当时还担任参议员的克里开始了他到目前为止最容易的一次竞选。克里自己并不知道，但是当前联邦检举人、共和党人威廉·威尔德决定放弃向他的挑战时，他确实松了一口气。“1989年初的时候……我曾考虑过挑战克里参选议员。”威尔德最近说道。威尔德原来是波士顿的一名律师，后来成了司法部犯罪司的首要负责人。他放弃了参选议员，转而把目光放在马萨诸塞州尚空缺的州长位置上。这样，克里就只需要面对共和党一个相对较弱的对手、商人詹姆斯·拉帕波特。

　　拉帕波特在他有争议的父亲杰罗姆·莱尔·拉帕波特的带动下进入了房地产开发行业。杰瑞·拉帕波特是一个房地产律师，他在1953年以前一直都是波士顿市长约翰·B.海因斯的助手。他后来在1957年赢得了承建城市更新和重新开发波士顿西部的机会，这样才进入房地产业。这个项目把48英亩的居民区夷为平地，代之以一个叫做查尔斯河公园的奢华住宅区。

　　小拉帕波特投入了400多万美元的个人财产到这次竞选中。9月份预选后，第一轮投票克里和共和党人的差距并不明显，这让他们大吃一惊。那年秋天，拉帕波特对克里进行了多次攻击。但是他对克里最有力的攻击是关于他和大卫·保罗的关系，保罗是当时的储蓄贷款丑闻的主角，而且他还和国际信贷商业银行（BCCI）关系密切。

　　1990年，保罗的迈阿密能源储蓄银行（CenTrust Savings Bank）几近破产，根据参议院司法委员会共和党工作人员一份报告中的估算，保罗浪费了纳税人20亿美元。那次调查揭露保罗“把数百万美元的银行保证金用于艺术品收藏这样奢侈的个人行为，购买经常用于个人和政治目的的飞机及价值700万美元的快艇……还有帆船、波斯地毯、巴加拉水晶、国外的亚麻制品和其他奢侈品”。

　　克里也曾搭乘过保罗的飞机，而且由他担任主席的民主党参议员竞选委员会还曾经租用保罗的快艇来筹集资金。克里还以民主党参议员竞选委员会主席的名义任命保罗为筹款人。当他们的关系被公布以后，克里承认保罗曾在1989年请求他降低一部分存贷款利率以帮助他的能源储蓄银行。克里给他写了一封很友好的信，信中邀请他到华盛顿来，“这样我们可以坐下来详细讨论一下”。但是，克里说他最终拒绝了保罗的请求，因为国会没有通过。克里的前助手布卢姆说克里“开始明白这情况对自己不利”，布卢姆强调说克里最终摆脱了那件事情。

　　但是，拉帕波特在竞选中一直抓住这个把柄，他动用共和党的力量让布什总统针对整个储蓄贷款丑闻任命一个特别检举人，并且说保罗通过讨好克里和其他政客在拖延“最后算账的日子……浪费了纳税人数百万美元”。但是克里从来没有接受过保罗对他自己竞选的捐款，而且在一次参议院委员会会议上还投票赞成关闭他的储蓄贷款信用社（S&L）。

　　拉帕波特企图把竞选总统失败的杜卡齐斯也和克里联系起来。在一个叫“变形”的纪念版电视广告中，拉帕波特集团就企图把他们两人联系在一起，展示了一张杜卡齐斯和克里说话的照片，两个人的形象都被丑化得很难看。

　　克里集团则作了一系列绝妙的反面电视广告来回击他，由他的媒体顾问、波士顿的丹·佩恩制作。其中一个叫“热门继承人”，把拉帕波特的形象印在一个气球上，表现他在那些从联邦债券中受益的家族企业间飘来飘去。“他们的广告比我们做得好，让你看到幽默是如何能够杀人的。”拉帕波特集团理事杰克·坤兰说，“他们拍了一张吉姆在共和党大会上发言的照片，正好是他在眨眼睛的时候，接着他们还拍了一系列使吉姆眨眼睛的古怪的事情。”并且在眨眼的地方划上圈，每个场景都以一个画外音结束：“你能信任这样一个人来看管我们的财产吗？”

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