到1977年夏末，克里展开了对麻省臭名昭著的黑帮头子豪伊·温特的调查，并最终让他第一次被判有罪。豪伊·温特因为威胁当地商人在俱乐部里安装黑帮拥有的赌博游戏机，而被判两个连续的九年徒刑。

　　除了执行行政权力外，克里也曾作为出庭辩护律师走上法庭，成功地使一件谋杀案和一件恶劣的强奸案昭雪，让犯人得到应有的惩罚。罗伯特·巴顿是那件谋杀案的法庭指定的辩 护律师，他后来成了一名审判官，他说克里“是我所见过的最好的出庭辩护律师”。但是克里又要做法庭公诉人，又要管理地方检察院，他总是忙得不可开交。“审判有时不得不暂停，因为约翰·克里要不停地到外面办事或接受电视采访，”巴顿回忆道，“有时你不得不在法庭里等上个把小时。”

　　克里还成功地赢得了一个强奸案的公诉，犯人乔治·O.埃杰利为此不得不过上18～30年的牢狱生活，他曾是洛厄尔汽车经销处的一个服务经理。后来他又在别的地区因为1974年杀害一个通用汽车的主管而被判犯有谋杀罪。

　　克里的努力——以及他所吸引的民众的注意——增加了德罗尼'1978年参选的砝码。惟一的问题就是克里一直觊觎老板的位置。当时有两个人证实了这一点——巴顿，他在60年代初是德罗尼的助理；还有一个不愿公开姓名的德罗尼的朋友。他说，1978年初克里经常与他接触并说德罗尼的疾病会让他输掉竞选。克里委婉地请巴顿与德罗尼谈谈，让他退出并让克里参加竞选的可能性。

　　据一位著名的麻省政治人物说，尽管德罗尼那年秋天当选已经胜券在握，克里依然对这个位置虎视眈眈。威廉·F.加尔文是当时麻省的众议员，说克里曾经告诉他如果德罗尼的病使其无法任满任期，克里希望自己能被提名有竞选这一位置的机会。

　　加尔文现在是国家的部长，回忆起11月选举前他与克里的谈话，他记得这个年轻的公诉人为自己想了两个闯关办法：德罗尼胜出，然后他可以被提名；如果共和党人弗朗西斯·W.哈奇赢得最高检察官位置，克里说他的妻哥大卫·索恩认识哈奇并可以为他说情。加尔文说他本人觉得共和党人根本不会提名一个民主党人，尤其是克里这样如此年轻、如此有前途的人。

　　当时克里沮丧了片刻，但立即又神采飞扬起来。他告诉加尔文如果民主党提名者获胜，他认识的另外一个很有影响的政治人物将会帮忙。“‘我和约翰·赞帕雷利当时是米德尔塞克斯县南部契约登记官(South Register of Deeds）非常亲密，而他和埃德·金很熟悉。’”加尔文引用当时克里的话说。金在一场势均力敌的竞选中击败了哈奇，但这无关紧要，因为最后德罗尼成功连任。德罗尼在连任成功后丝毫没有辞职的意图。

　　“这真好笑。”在告知克里加尔文的回忆后他如是回答，“我的意思是，如果他这么久了还记得这么清楚，这对他可不容易。他可能把这看做某种阴谋，但事实上我根本就没有那样想。我无限忠诚地想要帮助德罗尼改选成功。没错，如果他不参加竞选的话，我确实考虑参加。我可以坦然地承认这一点。”

　　就在克里全力帮助德罗尼竞选时，他的努力却带来了很大的麻烦。德罗尼的竞选广告触犯了高级法院对于谋杀案的言论限制令，克里不得不在托马斯·R.莫尔斯法官面前承担他帮助设计的整版报纸广告的责任。

　　在法庭上，法官莫尔斯惩罚了地方检察院以自己案件做广告的行为，但很快就停止了对检察院的制裁，也拒绝了谋杀犯安东尼·杰克逊控告检察院的企图。安东尼·杰克逊的名字并没有在广告中提及——该广告的标题是《约翰·德罗尼解决麻省大案要案的幕后故事》——不过该广告确实涉及了安东尼和他之前因为谋杀而被判入狱的判决。“我不记得这件事了。”当提及此事时克里这样回答，“你觉得那是事实，那就是事实吧。但我觉得那可能是疏忽所致，显然没有人会刻意去触犯法律。”

　　就在预选前几个星期，一桩涉及卖官的丑闻充斥了各大媒体，新闻纷纷报道这个“来源不明”的消息。报道暗示这是涉及政府高官和有组织犯罪的大案件。有两个嫌疑人因卖低等官职而被起诉，他们中的一个辩护律师直接指责克里，说他对媒体泄漏了消息，违反了大陪审团的保密原则。“我们从来没有泄漏任何大陪审团的信息，”克里最近说，“绝不是我……我们可以叫人来对质，看看消息究竟从哪里泄漏出来的，我相信我知道是谁，但此时此地我不会说。我们相当担心，你知道，你很难透过层层阻力把一个秘密调查得水落石出。”选举过后，关于真相调查的事件就不了了之了。再没有嫌疑犯被起诉，之前起诉的那两人也没有进监狱。其中一个人交了5000美元罚款。一场看似轰动的大事件就这样草草了事。

　　就在1978年民主党预选前的最后几天，德罗尼的对手L.斯科特·哈什巴杰公开谴责地方检察院，声称该院适时地选择起诉案件和调查案件来影响选民并赢得选票。他把这称为“彩排好的媒体事件”。德罗尼仍然在预选中以微弱优势击败哈什巴杰，这样共和党的候选人全部出局，这就意味着最后的胜利。德罗尼因病没有参加前期竞选，也很少接受采访，直到竞选的最后阶段他才抛头露面。哈什巴杰曾经是助理首席检察官，他一直充满自信，甚至直到选票结果清晰地显示德罗尼领先时，他还不相信自己被击败了。

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